Как объявить переменную типа A или B, когда одна расширяет другую в Typescript

Это стандартное поведение союзов: если вы не сделаете что-то, чтобы проверить, с каким типом вы имеете дело, typescript позволит вам получить доступ только к свойствам, существующим у всех членов союза.

Вот несколько примеров того, как вы можете сузить тип. Вы можете проверить, существует ли это свойство:

if ('currentTeam' in userData) {
  console.log(userData.currentTeam);
}

Или, если вы создали классы (которых у вас может и не быть), вы можете использовать экземпляр:

if (userData instanceof Student) {
  console.log(userData.currentTeam);
}

Или вы можете изменить типы, чтобы у всех них было общее свойство, которое вы затем можете проверить, с каким типом вы имеете дело. Это иногда называют "дискриминационным союзом".

interface User {
  type: 'user',
  // rest of the type here
}

interface Student extends User {
  type: 'student',
  currentTeam: // something,
  // rest of the type here
}

if (userData.type === 'student') {
  console.log(userData.currentTeam);
}